Джек Кэмпбелл — успешный и амбициозный инвестиционный банкир, чья жизнь представляет собой череду дорогих костюмов, выгодных сделок и шикарных пентхаусов. Он уверен, что его путь — это непрерывное движение к вершине, где нет места семье или простым радостям. Однако однажды ночью, на пороге Рождества, странная встреча с мистическим незнакомцем в костюме Санты переворачивает всё с ног на голову. Джек получает шанс заглянуть в альтернативную реальность и увидеть, какой могла бы стать его жизнь, если бы он когда-то сделал другой выбор.
Теперь Джеку предстоит жить на два мира: в одном он — хозяин Уолл-стрит, а в другом — обычный продавец шин, муж и отец в шумном пригороде. Перескакивая между этими реальностями, он обнаруживает, что каждая из них полна неожиданных испытаний и комичных нестыковок. Главная интрига заключается в том, сможет ли закоренелый холостяк, вкусив прелестей семейной суеты и простой человеческой теплоты, вообще вернуться к своей прежней «идеальной» жизни, или же новая реальность откроет ему то, что невозможно купить ни за какие миллионы.